27岁的德鲁（奥兰多·布鲁姆）有着众人梦想的成功一家体育用品公司的高级运动鞋设计师，一个待他如子的老板，还有一个漂亮美艳的女朋友。当然，生活总不会这么顺风顺水，这不，他马上就要经历了一次我们大部分人甚至在噩梦中都不曾想到的事业危机经过8年设计完成的完美运动鞋被召回，这个灾难将使公司损失9亿7200万美元（还差点才10亿~~）。面临严重的失败和接近终生事业的毁灭，德鲁被解雇了，和他是同事的女友也果断地甩了他，德鲁只剩下一个念头：自杀。这时，一个电话阻止了他马上就要成功的自杀行动等待他的是一个更糟的消息，德鲁的父亲，在肯塔基州探望亲戚时去世了。因为是家中独子，而姐姐也有孩子要带，他必须马上赶回老家肯塔基州伊莉莎白镇参加追思会。然而在旅途中，沮丧的德鲁遇见了一个叫克莱尔（克尔斯汀·邓斯特）的有吸引力的空中小姐，有着坚持不懈的好脾气和亲切友善的性情的克莱尔，让德鲁有了不小的异样。而来到伊丽莎白镇这个完全不认识、不了解、不熟悉的小镇，面对这个他父亲曾经最后停留的世界，德鲁开始重新找寻自我，惊喜总是藏在你不以为意的地方

德鲁·贝勒 (Drew Baylor) 是全球运动服装公司 Mercury 的鞋履设计师。当他的最新鞋款（本应成为他一生的伟大成就）被发现存在缺陷时，公司损失了 9.72 亿美元，德鲁在被要求接受媒体采访之前被他的老板菲尔羞辱了——他的未来未知，很可能在水星结束。

德鲁对自己的失败以及随后与酒肉办公室女友艾伦的分手感到失望，他将昂贵的衣服和其他贵重物品堆放在街上供拾荒者拿走，然后准备自杀。他在最后一刻停下来接听一个坚持不懈的电话，原来是他的妹妹希瑟，告诉他他的父亲米奇在肯塔基州伊丽莎白敦探望家人时去世了。当他的母亲霍莉因与肯塔基州贝勒夫妇之间长期争执而拒绝前往时，贝勒夫妇对霍莉和米奇搬到西海岸感到痛苦，德鲁自愿取回父亲的遗体，并计划在他回来后完成自杀。

在飞往肯塔基州的航班上，德鲁遇到了空乘人员克莱尔，她正在管理几乎空无一人的 747 飞机。为了让她更轻松地换班，她与德鲁进行了交谈，并邀请他升到头等舱座位。他对工作失败感到沮丧，试图忽视活泼、古怪的克莱尔，克莱尔在飞机上除了不停地和他谈论肯塔基州之外无所事事，还提到了她的男朋友“本”，他是一个工作狂。旅行结束时，克莱尔给了他一张纸，上面有方向、有用的提示和她的电话号码，以帮助他在出发前到达目的地。德鲁打发走了克莱尔，克莱尔在寻找机场出口时似乎试图引起他最后的注意。

到达伊丽莎白镇后，德鲁受到了家人的迎接。尽管家人反对，他还是按照母亲的要求安排了火葬。住在一家正在举办喧闹的单身派对和婚宴的酒店时，德鲁打电话给他的母亲和妹妹，然后是他的前男友艾伦，因为他正在与无聊和抑郁作斗争。最后，他打电话给克莱尔，克莱尔也独自一人，因为本外出工作了，他们聊了几个小时。她冲动地建议他们在日出时见面，然后她就必须乘飞机前往夏威夷。他们度过了一段安静、柏拉图式的时光，然后在她出发去旅行时他们分道扬镳。

德鲁在家人和他母亲关于埋葬安排的要求之间挣扎。他的母亲疯狂地试图自我完善，以弥补失去丈夫的痛苦。克莱尔突然出现在酒店，声称德鲁对帮助的需求超过了她对热带度假的需求。他们游览了肯塔基州的各个地方，她在殡仪馆帮助他，挑选骨灰盒，让德鲁的情绪保持在正轨。

在与年长家庭的餐后讨论中，德鲁看到炉灶上的火焰，并对火葬感到恐慌。赶到殡仪馆时，他来不及阻止父亲火化。他严肃地把骨灰盒带回酒店，克莱尔在那里破坏了单身派对。事情在他的酒店房间里结束了，但德鲁仍然沉浸在他的工作和自怜中，他们在紧张的气氛下分手了。

霍莉和希瑟来参加葬礼，霍莉带着新的自信，通过单口喜剧表演和向米奇告别的踢踏舞，与家人取得了突破。克莱尔到达，告诉德鲁和他的父亲进行最后一次旅行，并给了他一个活页夹盒子，里面有定制的行程和公路旅行的混合 CD。德鲁沿着克莱尔的地图回家，沿途将父亲的骨灰撒在令人难忘的目的地，直到到达内布拉斯加州的“世界第二大农贸市场”。在那里，一系列的笔记和线索给了他一个选择：要么按照地图回家，要么走向新的方向，寻找“戴红帽子的女孩”。他找到了克莱尔，他们接吻了，德鲁意识到他爱她。