亚卡拉监狱位于美国旧金山海湾，是当时防卫密度最高的监狱，里面关押的都是十恶不赦的罪犯。这座监狱被称为是史上最难逃脱的监狱。弗兰克（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）因为抢劫银行的罪名而被关进了亚卡拉监狱，在这里，他结识了擅长驯养老鼠的利姆图斯（弗兰克·罗茨FrankRonzio饰）以及拥有卓越的艺术细胞的天才画家“医生”（罗伯茨·布洛瑟姆RobertsBlossom饰）。因为良好的表现和高超的智商，弗兰克被典狱长派往监狱的图书馆工作，在那里，他遇见了囚犯领袖英格理士（保罗·本杰明PaulBenjamin饰）。典狱长专治而粗暴的统治让囚犯们渐渐心生怨怼，在一系列过激事件发生后，弗兰克决定带领大家越狱。

1960 年初，弗兰克·莫里斯 (Frank Morris)是一名从其他设施潜逃的极其聪明的罪犯，来到恶魔岛戒备森严的监狱。典狱长简短地告诉他，恶魔岛在美国监狱系统中是独一无二的，其安全级别极高，而且从未有囚犯成功越狱。在谈话中，莫里斯看到典狱长的桌子上 有两把指甲刀，并偷走了其中一把。

在接下来的几天里，莫里斯结识了一些囚犯：古怪的石蕊，喜欢吃甜点；英格利希（English），一名黑人囚犯，因自卫杀害两名白人而被判无期徒刑；还有年长的医生，他画肖像，曾经在恶魔岛种植菊花。多克的肖像中含有一朵菊花，象征着人类精神和自由。他将其中一朵花作为礼物送给莫里斯。[7] 莫里斯还与一个绰号为“沃尔夫”的强奸犯为敌，后者试图在淋浴时骚扰他，后来在监狱院子里用刀袭击了他。两人都被单独囚禁在洞里。

莫里斯被释放，而沃尔夫则留下来。典狱长发现博士为他以及岛上其他守卫画了一幅肖像。守卫的画是讨人喜欢的，承认他们的人性，但典狱长的画一直面朝墙壁，看不见，却捕捉到了他专横和残忍性格的丑陋。心胸狭隘、脸皮薄的典狱长被激怒了。作为报复，他任意且永久地取消了Doc的绘画特权。医生恳求警卫说，如果没有了这幅画，他就没有什么活下去的意义了。这名警卫表明，与典狱长相比，他确实有一些人性，他感到痛苦[8]，但还是遵守了他的命令。医生情绪低落，在被带走之前用斧头从监狱车间砍下了左手的几根手指。

后来，莫里斯遇到了两名银行劫匪和约翰·安格林兄弟和克拉伦斯·安格林兄弟，他们是他在另一次监狱服刑的老朋友，并与囚犯查理·巴茨建立了联系。莫里斯注意到牢房格栅周围的混凝土很脆弱，可以被削掉，这演变成了一个逃跑计划。在接下来的几个月里，莫里斯、安格林夫妇和巴茨用勺子（已被焊接成临时铲子）挖穿牢房的墙壁，制作纸浆假人作为诱饵，并用雨衣建造了一个 木筏。

吃饭时，莫里斯在餐桌上放了一朵菊花以纪念医生，但典狱长过来并把它压碎了，导致被激怒和愤怒的利特莫斯心脏病发作。典狱长下令检查莫里斯的牢房，但没有发现任何异常情况。尽管如此，他还是下令将莫里斯尽快转移到另一个牢房。沃尔夫已经从单独监禁中释放出来，准备再次袭击莫里斯，但英格利希能够拦截他，英格利希暗示他的团伙将殴打沃尔夫。

那天晚上，囚犯们决定准备离开。莫里斯、安格林一家和巴茨计划在通道中会面并逃跑。巴茨失去了勇气，未能与他们会合。后来他改变了主意，但为时已晚，他回到牢房，为自己错过的机会而生闷气。

莫里斯和安格林一家携带漂浮装置，登上屋顶并避开探照灯。他们从建筑物的一侧爬进监狱院子，翻过铁丝网，到达岛的海岸线，在那里给木筏充气。三人从恶魔岛出发，部分淹没在水中，紧紧抓住木筏，用腿作为主要推进力。

第二天早上，逃亡者被发现，随后展开大规模搜捕。海湾里漂浮着雨衣材料的碎片，其中包括这些人的个人物品。在天使岛上搜寻时，典狱长固执地坚持认为这些人的个人物品很重要，如果这些人在留下他们之前就会被淹死。一名看守认为，囚犯们以他们淹死为由将他们扔掉了。典狱长从他的助手那里得知，他已被传唤前往华盛顿面对上级，并可能因未能阻止越狱的发生而被迫接受提前退休/终止职务。在一块岩石上，他发现了一朵菊花头状花序，其颜色与医生用来种植和绘画的颜色相同，[9]助手告诉我，天使岛上没有这种植物。尾声文字指出，逃犯从未被发现，恶魔岛在不到一年后就被关闭。