莱昂内尔（爱德华·诺顿EdwardNorton饰）有着非常悲惨的过去，母亲在他很小的时候就撒手人寰，无依无靠的莱昂内尔被送进了孤儿院，幸运的是，在这里，他遇见了名为弗兰克（布鲁斯·威利斯BruceWillis饰）的男子，在孤儿院里摸爬滚打这么多年，弗兰克一直对莱昂内尔提供着保护和帮助。离开孤儿院后，弗兰克成立了一家私人侦探所，莱昂纳尔则在其中打工。某日，弗兰克去送一份非常危险而又神秘的文件，哪知道这个任务让他丢掉了性命。弗兰克的死给莱昂内尔带来了巨大的打击，但现在还不是哀悼的时候，莱昂内尔决定查出这场死亡时间背后的真相，为老友讨回一个公道。

20 世纪 50 年代的纽约市，莱昂内尔·埃斯罗格 (Lionel Essrog) 与吉尔伯特·科尼 (Gilbert Coney)、丹尼·凡特尔 (Danny Fantl) 和托尼·佛蒙特 (Tony Vermonte) 一起在一家侦探社工作。他们的老板弗兰克·明纳 (Frank Minna) 将他们从受虐待的孤儿院救了出来。莱昂内尔被弗兰克昵称为“无母布鲁克林”，他患有图雷特综合症和强迫症，经常使他与人疏远，但他强大的语言和图像 记忆使他成为一名优秀的侦探。

弗兰克处理一个秘密案件，要求莱昂内尔和吉尔伯特跟随他参加一次会议。莱昂内尔在电话里听着弗兰克出示的文件，这些文件威胁到一个名叫威廉·利伯曼的人的商业交易，他和他的助手卢以及一个非常大的追随者一起在那里。当弗兰克试图讨价还价时，这些人强迫他带他们去看原作。莱昂内尔和吉尔伯特开着他们的车尾随而至，弗兰克被枪杀。他们把他送往医院，但弗兰克去世了。

弗兰克的遗孀朱莉娅让托尼负责办公室。莱昂内尔开始戴上弗兰克的帽子和外套，弗兰克口袋里的火柴盒带领莱昂内尔来到哈莱姆区的一家非裔美国人开的爵士酒吧。他意识到弗兰克的调查结果涉及劳拉·罗斯（Laura Rose），她为加比·霍洛维茨（Gabby Horowitz）工作，致力于城市更新；贫困和少数民族社区被买断和拆除，迫使其居民离开。莱昂内尔参加了一次公开会议，会上，几个发展机构的专员摩西·伦道夫受到了霍洛维茨和观众的激烈争论。莱昂内尔窃取了一名记者的证件，与一位名叫保罗的男子交谈，后者在会议上对摩西大发雷霆，并告诉他摩西才是市政府的真正权力者，甚至超越了市长。

在报道城市更新故事的幌子下，莱昂内尔结识了劳拉。她带他去了弗兰克正在调查的一个俱乐部，在那里她的父亲比利——假设莱昂内尔是摩西的手下之一——把他打昏了。莱昂内尔被一名小号手救起，并发现保罗是摩西的兄弟，也是一名工程师。他意识到利伯曼在许多住房交易中收取回扣，而住房搬迁计划是骗局。保罗向摩西提出了一项巨大的改造计划，以改善这座城市。

比利打电话给莱昂内尔，为这次袭击道歉并提出会面提供信息。然而，莱昂内尔到达时发现比利被谋杀了——他的死被装扮成自杀。莱昂内尔在心烦意乱的劳拉家里过夜，承认了自己的真实身份，并相信她正处于危险之中。莱昂内尔找到了保罗单独与比利会面的照片，他与劳拉对峙，劳拉解释说她的“叔叔”保罗是她真正的父亲。保罗向莱昂内尔否认了这一点，并解释说弗兰克和比利计划从兰多夫的暴徒那里得到更多的钱，不顾保罗的抗议。他恳求莱昂内尔找到证据。

莱昂内尔被带到摩西面前，摩西邀请他加入自己的团队并停止窥探，并在 24 小时内做出决定。莱昂内尔在弗兰克的帽子里找到了宾夕法尼亚车站储物柜的钥匙，里面有一份财产契约和劳拉的出生证明，证明摩西是她的父亲。莱昂内尔把钥匙给了保罗，并遇到了一直在监视兰道夫的托尼。托尼承认他一直在和朱莉娅上床，并告诉莱昂内尔接受摩西的协议，因为劳拉很快就会被杀。莱昂内尔赶忙去救劳拉，在她进入公寓之前阻止了她，然后他们逃跑了。劳拉（Laura）将大党徒从消防通道上击落，卢（Lou）用枪将他们逼入墙角，但被小号手用小号击中头部，小号手将劳拉（Laura）赶出了城镇。

莱昂内尔遇见了摩西，摩西透露他强奸了劳拉的母亲，一名酒店员工。保罗在出生证明上伪造了摩西的签名，这个秘密的曝光对摩西构成了威胁。莱昂内尔警告摩西不要打扰劳拉，否则他将公布该信息。他告诉摩西，利伯曼正在被抓捕，并要求摩西杀死利伯曼后，告诉他这是为了弗兰克。摩西让莱昂内尔转告保罗，他对这座城市的计划将会继续进行。

第二天，保罗得知摩西出于恶意否认了他的计划，而莱昂内尔则将有关利伯曼的信息邮寄给他窃取了凭证的记者。莱昂内尔开车前往弗兰克留给他的海滨房产，劳拉正在那里等他。